电影单身汉1999是大导演加里·辛纳尔 执导的一部爱情片，由克里斯·奥唐纳 蕾妮·齐薇格 阿尔蒂·兰格 爱德华·阿斯纳 哈尔·霍尔布鲁克 詹姆斯·克伦威尔 玛丽·谢尔顿 彼得·乌斯蒂诺夫 凯瑟琳·汤 Rebecca Cross 斯塔西·爱德华兹 玛丽亚·凯莉 萨拉·西尔弗曼 詹妮弗·艾斯波西多 波姬·小丝 主演， 身为一个单身汉，杰米（克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）感到十分自豪，对于婚姻所带来的束缚和牵制，他避之不及。一个人的不婚主义并不代表他不能追逐爱情，安娜（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰）的出现让杰米迅速坠入了爱河。一转眼3年过去，迫于各方面的强大压力，杰米终于决定走进婚姻的围城。没想到，自己不诚恳的求婚誓言惹恼了安娜，安娜选择了离去 杰米的祖父去世了，留下了一亿美元的遗产，根据遗嘱，杰米必须再30岁之前结婚成家才能够得到继承的权利，而此时距离杰米30岁的生日只有24个小时了。如何在一天之内找到一个情投意合的新娘？又如何辨别这位新娘到底是爱杰米本人还是爱他的钱？杰米在安娜和诸多前女友之间迷失了方向。此时的他才意识到，结婚是一件非常神圣而严肃的事情。
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